在被金捉去的第一年里，秦桧侍奉徽、钦二帝，尚未见有什么劣迹。不久，徽宗听说康王赵构即位，便修书与金世宗议和，并派秦桧前往。金世宗留下了秦桧，并把他转送给自己的弟弟挞懒。从此，秦桧神差鬼使一般，追随挞懒，成为挞懒的忠实仆人，在挞懒被杀后，他仍忠于金国，以出卖南宋为己任。
建炎四年（公元1130年），挞懒带兵攻打南宋的北方重镇正阳（今江苏淮安），带秦桧一同前往，其意是放秦桧南归。当时有人问挞懒为什么把秦桧放回去，挞懒说：“我曾经多次把秦桧放在军前考验，觉得这个人表面上有些不驯服，可内心里总能委曲求全，做事很合我的意愿。如今要灭亡南宋，只靠武力还不够，还应该内外夹攻，里应外合，如果秦桧能在南宋朝廷中做个内应，我们取南宋岂不是容易多了吗？”他这番话说服了众人。
