拉法耶特返回法国之后，杰斐逊的债务情况更为严重，债主们总是不停地催促，万般无奈之下杰斐逊只有让孙子取得弗吉尼亚议会的同意，用卖彩票的形式出售所有的土地，打算借此能够暂时筹钱应付那些债主，同时还打算留下钱给女儿玛莎和她幼小的子女当教育费用。虽然伦道夫很努力，彩票却几乎卖不出去，这让杰斐逊十分愁闷。不过后来杰斐逊的这种状况传到了北方的其他州里，有人打算对杰斐逊的土地进行私人购买，因此彩票的计划就中断了。杰斐逊在他生命中的最后两个月里还是比较轻松快乐的，因为他的蒙特沙罗得以保全了。
这个时候的杰斐逊，病症总是不断地缠绕着他。很久之前，杰斐逊就从来不信任医生，但是他现在实在疼得痛不欲生了，只好勉强去费城找一个医生去看病。这个医生在检查完杰斐逊的症状之后，用塑胶的导尿管给他导尿，这才让他觉得舒服了很多。