1907年，20岁的蒙哥马利考入桑赫斯特英国皇家军官学校。1908年12月毕业，被派往英军驻印度部队服役。以后，他参加了第一次世界大战，负伤两次。1916年为一个师的旅参谋长。1917年担任某师的二级参谋，同年晚些时候担任某军的二级参谋。1918年担任伦敦师的一级参谋。
1920年1月，蒙哥马利正式跨进了参谋大学之门，同年12月毕业后，被分配到步兵第17旅，参加了爱尔兰战争。1926年1月，被调回参谋大学任教官。1930年，陆军部选派他担任步兵教令的重编工作。1938年10月，奉调到巴勒斯坦，统编叛军为新的第8师，任该师师长，升为少将。
1939年8月，奉调回国，接任远征军第3师师长职务。第二次世界大战爆发后，随英军横渡海峡，出征西欧，参加了在法国和比利时的战斗。战事失败后，随英军从敦刻尔克撤退，于1940年6月回国。随后，在英国本土担任第5军和第12军军长，及东南守备区司令。