在生死问题上，有两则故事，很能说明他思想上的特点：
一是庄子的妻子死后，庄子的朋友惠子前往吊孝，却发现庄子没有嚎啕大哭，却正在敲打着盆子唱歌。
惠子十分诧异，并以庄子没有为妻子之死而悲伤痛哭来责怪庄子。
庄子闻言，就解释道：自己开始并不是没有悲伤，但后来想到，一个人的降生与死亡，就好象是自然界的春夏秋冬的运行一样，周而复始，人死了，那就是静静地安息在天地所构成的巨室广厦之中，而我却在嗷嗷痛哭，难免就是不通达生命的道理了，所以我才止住了痛哭。 此即是著名的庄子“鼓盆而歌”的故事。
人的生死与万物的枯荣轮回是一样的，都是自然而然的事情，宇宙万物都有其规律，当然人也不能例外，因此，要在有限的生命中最大限度地实现自己的价值，而不是只为生而喜悦，为死而伤悲。就像台湾著名女作家三毛生前所说：“一个人生出了，人们并不知道他的将来会是怎样，但都会说‘恭喜，恭喜！’；一个人死了，尽管人们并不知道他生前怎样，但都要说‘可惜，可惜！’”对于生死的见解，可谓精譬！