“参谋总长”周至柔是孙立人在南京中山陵的拜把兄弟，两人私交本来不错，因周至柔涉嫌一起军火贪污案，孙立人觉得事出有因，不肯出面帮周至柔说话而使两人结怨。那时蒋介石每周要开军事汇报会，孙立人从不准时出席，因为他不愿意向“总长”周至柔敬礼。而迟到则能避免，因为此时“总统”已在场。
“为政不得罪于巨室”，这历来是当官者的护身符。孙立人却僧面、佛面都不看，甚至对蒋经国也毫无情面。在一次宴席上，蒋经国说黄笑话，众人大笑。但说着说着戛然而止，大家请他继续，蒋经国却说：“有人不高兴，不好意思讲了呀。”原来只有孙立人一人正襟危坐，表情严肃，一脸的不快。而后，孙夫人说丈夫太不给蒋经国面子，让人下不了台。孙立人却说：“我们在座的都是‘国家’领导阶层，应该为民表率，怎么能和市井粗人一样，何况还有女眷在！”
对于蒋经国通过在军中建立“政工制度”和特务组织，干涉、控制军事，孙立人尤为不满。而孙立人主张的“军队国家化”的建军理想也为蒋经国所不容。当时蒋经国任“国防部总政治部主任”，权力却超越“三军统帅”，对此孙立人竟公开予以反对。